هیدروکسی متیل فورفورال

هیدروکسی متیل فورفورال (Hydroxymethylfurfural) که به اختصار HMF نامیده می‌شود، به عنوان یک ترکیب میانی در واکنش میلارد شناخته می‌شود و می‌تواند به عنوان شاخص کیفیت در محصولات غذایی حاوی کربوهیدرات مانند آبمیوه، عسل، شیر، قهوه و میوه‌های خشک معرفی شود. این ترکیب از نوع آلدهیدی است که به عنوان شاخص کیفیت در بسیاری از غذاهای حاوی کربوهیدرات و اسیدآمینه‌ها یا پروتئین‌ها عمل می‌کند. این ترکیب در محصولات غذایی تازه و غیرتیمار شده وجود ندارد، اما به سرعت در طی فرآیندهای حرارتی و همچنین در طول نگهداری محصولات غنی از کربوهیدرات مثل میوه‌های فرآوری شده، عسل، غلات صبحانه و نان پخته تولید می‌شود.

کاربرد هیدروکسی متیل فورفورال

هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) در مواد غذایی تازه وجود ندارد، اما به طور طبیعی در غذاهای حاوی قند مانند عسل، آب میوه، شیر UHT و غیره در مقادیر کم یافت می‌شود. در مواد غذایی مانند سرکه‌ها، مرباها، فرآورده‌های الکلی، بیسکویت، قهوه، میوه‌های خشک، آبجو، محصولات نانوایی و شربت ذرت با فروکتوز بالا و غیره، طی عملیات حرارتی مانند خشک کردن یا پخت و پز ایجاد می‌شود. حضور این ترکیب می‌تواند شواهدی مبنی بر گرم شدن یا پخته شدن مواد غذایی حاوی قند باشد.
یکی از مواد غذایی که مقدار HMF در آن تأثیر بسزایی در کیفیت آن دارد، عسل است. عسل طبیعی تازه می‌تواند سطح متفاوتی از HMF داشته باشد. در کندو، عسل معمولاً زیر 1 میلی‌گرم بر کیلوگرم است، اما مقدار آن با افزایش دمای محیط، شرایط نگهداری و استفاده از ظروف فلزی افزایش می‌یابد. 
کاربرد هیدروکسی متیل فورفورال بیشتر به عنوان یک شاخص کیفیت و فرآوری مواد غذایی است. از آن به عنوان شاخصی برای ارزیابی کیفیت حرارتی و نگهداری مواد غذایی استفاده می‌شود. به‌علاوه، در تحقیقات علمی برای بررسی اثرات گرما و فرآوری بر کیفیت مواد غذایی و همچنین به عنوان نشانه‌ای از تغییرات شیمیایی در مواد غذایی طی زمان استفاده می‌شود. HMF به تنهایی کاربردهای کمی دارد اما حضور آن در مواد غذایی می‌تواند نشان‌دهنده فرآیندهای حرارتی و نگهداری ناصحیح باشد.

ساختار هیدروکسی متیل فورفورال

هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) یک آلدهید حلقوی معروف به 5-هیدروکسی متیل فورفورال است که در نتیجه تجزیه قندها از طریق واکنش میلارد (یک واکنش غیر آنزیمی قهوه‌ای شدن) در طی فرآوری یا نگهداری طولانی‌مدت مواد غذایی تولید می‌شود. حضور قندهای ساده مانند گلوکز و فروکتوز و همچنین بسیاری از اسیدها و مواد معدنی موجود در مواد غذایی می‌تواند باعث افزایش تولید این ماده شود.
علاوه بر فرآوری، شرایط ذخیره‌سازی نیز بر تشکیل HMF تأثیر می‌گذارد و آن را به یک شاخص مناسب برای کیفیت مواد غذایی تبدیل کرده است. این ترکیب به راحتی از طریق دستگاه گوارش از مواد غذایی جذب شده و پس از متابولیزه شدن به مشتقات مختلف، از طریق ادرار دفع می‌شود. HMF دارای اثرات مضر بر سلامتی انسان است که شامل مهارکننده‌های جهش‌زا، ژنوتوکسیک، ارگانوکسیک و آنزیم‌ها می‌باشد.
فورفورال اکسترکت و HMF هر دو از تبدیل قندها تحت شرایط حرارتی تولید می‌شوند، اما فرآیند تولید و منابع اولیه آنها متفاوت است. فورفورال از لیگنوسلولزها استخراج می‌شود، در حالی که HMF به طور عمده از قندهای ساده تحت حرارت تولید می‌گردد. این دو ترکیب می‌توانند به عنوان نشانگرهای کیفی در فرآوری و نگهداری مواد غذایی استفاده شوند، زیرا حضور آنها نشان دهنده تغییرات شیمیایی ناشی از حرارت در قندها است.

هیدروکسی متیل فورفورال در عسل    

با وجود خواص درمانی و سلامت‌بخش عسل، نگهداری و فرآوری نامناسب می‌تواند منجر به تشکیل ترکیبات نامطلوب تغذیه‌ای در این محصول با ارزش شود. یکی از این ترکیبات هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) است که به عنوان یک عامل سرطان‌زا در عسل مورد توجه قرار گرفته است.
غلظت هیدروکسی متیل فورفورال به عنوان شاخص اصلی دما و زمان حرارت‌دهی عسل اندازه‌گیری می‌شود که به وسیله روش‌های اسپکتروفتومتری تعیین شده و حداکثر مجاز آن 40 ppm می‌باشد. بر اساس بررسی‌های سم‌شناسی، مقدار HMF به عنوان شاخص کیفیت عسل و برخی مواد غذایی دیگر مطرح شده و طبق استانداردهای جهانی و ملی حداکثر غلظت مجاز آن در عسل 94 میلی‌گرم در کیلوگرم تعیین شده است.

در خصوص سرطان‌زا بودن HMF یافته‌های متناقضی توسط محققان بیان شده است، اما بررسی‌ها نشان داده که کلیه، مثانه و کبد در مقایسه با سایر بافت‌های بدن بیشتر در معرض اثرات سوء HMF قرار دارند.
دما و زمان فرآیند حرارتی هر یک به تنهایی بر تشکیل و تجمع HMF مؤثرند و با افزایش دما و زمان نگهداری، مقدار این ماده افزایش می‌یابد. با توجه به ضرورت انجام فرآیند حرارتی برای افزایش کیفیت و عمر نگهداری عسل، توصیه می‌شود که به منظور محدود کردن سرعت تشکیل HMF، عسل در دمای پایین‌تر حرارت دیده و نگهداری شود.

خطرات هیدروکسی متیل فورفورال

خطرات هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) همواره مورد بررسی و بحث محققان بوده است. برخی تحقیقات نشان داده‌اند که مصرف زیاد این ماده می‌تواند اثرات مضری بر کلیه‌ها، چشم‌ها، مثانه و کبد داشته باشد. با این حال، نتایج متفاوتی در خصوص سرطان‌زا بودن HMF وجود دارد. به طور کلی، مقادیر کم این ترکیب در مواد غذایی، تهدیدی برای سلامتی انسان محسوب نمی‌شود و نگرانی خاصی را ایجاد نمی‌کند.

جمع بندی

هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) یک ترکیب شیمیایی آلدهیدی است که از تجزیه قندها در اثر حرارت و فرآوری مواد غذایی حاوی کربوهیدرات‌ها تولید می‌شود. این ماده به عنوان شاخص کیفیت در محصولات غذایی مانند عسل، آبمیوه، شیر و میوه‌های خشک مورد استفاده قرار می‌گیرد. HMF به طور طبیعی در مواد غذایی تازه وجود ندارد، اما طی فرآیندهای حرارتی و نگهداری طولانی مدت تشکیل می‌شود. این ترکیب می‌تواند به راحتی توسط دستگاه گوارش جذب شده و از طریق ادرار دفع شود. 
هرچند تحقیقات درباره خطرات HMF نتایج متناقضی داشته است، اما مصرف زیاد آن می‌تواند بر سلامت کلیه‌ها، چشم‌ها، مثانه و کبد تاثیرات منفی داشته باشد. با این حال، مقادیر کم HMF در مواد غذایی نگرانی جدی برای سلامتی ایجاد نمی‌کند. رعایت استانداردهای بین‌المللی و کنترل دما و زمان نگهداری می‌تواند به کاهش سطح HMF در محصولات غذایی کمک کند، بنابراین برای حفظ کیفیت و ایمنی مواد غذایی، توجه به میزان HMF ضروری است.